До польско-литовской интервенции конца XVI – начала XVII веков, «на Волоку, на посаде» существовал деревянный храм во имя преподобного Сергия Радонежского. Во второй половине XVII века (1653 г.) на посадской земле поставили деревянный храм во имя Рождества Христова с приделом преподобного Сергия. Этой церкви досталась земля и утварь уничтоженного в лихолетье войны Сергиевского храма.
В течение первой половины XVIII века деревянное здание Христорождественской церкви несколько раз горело. Каменную двухпрестольную церковь построили в 1776-1778 годах по благословению епископа Переяславского Феофилакта (Горского) храмоздатели – московский купец Алексей Петров и волоколамский мещанин Иосиф Калинин.
Рост прихода в первой половине XIX века потребовал перестройки тесного трапезного храма преподобного Сергия. В 1835 году по благословению митрополита Московского и Коломенского святителя Филарета (Дроздова) на средства церковного старосты волоколамского купца 3 гильдии Ивана Сергеевича Смирдина и почётного гражданина Ивана Ивановича Бажанова трапезную церковь разобрали с устройством приделов преподобного Сергия (северный), иконы Божией Матери «Всех скорбящих радость» (южный) и новой колокольни. На средства тех же вкладчиков в приходе построили каменную одноэтажную богадельню. В марте 1900 года по проекту московского архитектора В. Ф. Жигардловича начали постройку яруса колокольни, паперти, каменной ограды с сторожкой.
В советское время храм был закрыт и сильно перестроен. Разобрали купол, сомкнутый свод заменили балками, снесли колокольню, от которой остался только нижний ярус, уничтожили ограду храмового комплекса и здание богадельни. Серьёзно пострадало здание церкви в Великую Отечественную войну за период октябрьских и декабрьских боев в 1941 году. После войны здание храма занимали различные административные учреждения.